Jag tycker inte att "handikapputrustad" är ett riktigt bra tillmäle i det här sammanhanget.
Problemen som man ställs inför är att hantera båten i två lägen, då det är dåligt väder (vind, sjögång), dels då man manövrerar i trånga lägen (trångt, tilläggningar, kanaler etc). Att sjömanskapet får ställas in korrekt är en självklarhet, att sätta sig lägen när framgången hänger på att allt går geschwint och inget hakar upp sig får man passa sig för.
Har man stor vana vid motorbåtar kan det ju få vara en ledtråd. En segelbåt med rejäl motor, pålitlig propeller är i sig själv i de flesta fall snällare mot skepparen än en stor motorbåt med (onödigt) stor motor, litet skrov i vattnet och mycket skrov och överbyggnad i vinden. Däremot brukar segelbåtar ha relativt mycket massa i proportion till motoreffekten, så Rally-Kalles patenterade tilläggning med tvärbroms på slutet får man kanske sluta med...
När det sedan gäller själva seglandet finns det, som Calle påpekar) mycket hjälpsamma funktioner. Rullsegel känns ju som en rätt självklar funktion. Elwinschar kan vara en möjlighet, åtminstone för en del funktioner. Alla winschar behöver inte det stödet, men nåon kan man ju ha. Viktigare då att ankarutrustningen (både för och akter) har elmotorer (eller, i förekommande fall, hydraulik).
Är man, rent praktiskt, "ensam ombord" ställer det också en del andra krav. All "handikapputrustnin" (vilket ord!) minskar behovet att vara på däck i onödan, men man måste ändå respektera risken att trilla i vattnet. Har man en äkta okunnig hälft blir det ju inte så kul. Du kanske då kan förlika dig med ditt öde (du har inget val), din partner lär inte göra det lika lätt. Därför är de båtarrangemang som ser till att du inte druttar i vattnet viktiga.
Nu finns det ju massor av så pass stora båtar som seglas av små eller enmansbesättningar, så det är inte omöjligt eller ens kanske besvärligt. Men det skall vara roligt för alla ombord, och har du med dig din familj har de ju mer glädje av turen om du inte själv får slita som en iller bara för att reda ut resan.
Vad gäller storleken är det ju alldeles korrekt att som nybliven seglare har man mer eget utbyte av den mindre båten (är det roligare att köra en Golf GTI eller en fullastad buss, typ...). Nu är ju inte 36 fot en helt liten båt, den heller, och beroende på båtmodell handlar det också om vikten. Den tyngre båten är större, oavsett en fot hit och dit på längden. Båtarna du tittat på duger alla (som båtar) - kanske skulle jag hellre titta på en fransk än en tysk båt i detta. Men det är troligen en fördom

Hanse är ett alternativ du inte nämnt. Alla båtarna har ett stabilt andrahandsvärde, och väljer du att sälja bör ett känt märke vara mer lättsålt.